Die hochmittelalterliche Burg Lobenstein liegt südöstlich über dem Zentrum der Stadt auf einem Bergkegel. Sie geht vermutlich auf eine Gründung der Herren von Lobdeburg zurück. Die Burg wurde im Dreißigjährigen Krieg nahezu vollständig zerstört und nicht wieder aufgebaut. Nur Reste der ca. 1 m starken Ringmauer haben sich am nördlichen, westlichen und südlichen Rand des Plateaus erhalten sowie der 35 m hohe Bergfried mit einer Mauerstärke von 3,25 m. Das 50 × 70 m große Burggelände teilt sich in vier Ebenen auf. Auf der unteren Ebene ist die Vorburg mit den Wirtschaftsgebäuden zu vermuten. Auf der obersten Ebene steht der runde Bergfried. An seiner Ostseite befindet sich in 12 m Höhe der ursprüngliche Zugang. Im Inneren lassen die erhaltenen Balkenauflagen auf sechs Zwischenpodeste schließen. In südöstlicher Richtung unmittelbar an den Turm anschließend haben sich Reste eines Mauerzuges erhalten, die im leichten Bogen von Nordosten nach Südwesten ziehen. Dieses Mauerwerk gehörte vermutlich zum Palas. In den urkundlichen Überlieferungen wird 1250 erstmals ein Otto von Lobenstein als Burgmann genannt. Dies ist zugleich auch die urkundliche Ersterwähnung von Lobenstein. Ihm folgten 1278 die Brüder Morzelin und Leurad von
Watzdorf.